Préhistoire
Des traces d'un habitat néolithique sont attestées dans les environs de la ville. Le site de Beaune-la-Rolande se trouve ensuite sur le territoire de la tribu gauloise des Sénons. Selon certaines hypothèses, il pourrait s'agir de Vellaunodunum, cité assiégée par Jules César, à moins qu'il s'agisse de Montargis ou Château-Landon.
Antiquité
L'emplacement actuel de la ville est habité depuis l'époque gallo-romaine, comme l'atteste la découverte de squelettes, de poteries et d'objets métalliques, et se trouve à proximité de la voie César qui reliait Sens, capitale des Sénons, à Cenabum (Orléans). Les fouilles consécutives à la construction de l'autoroute A19 ont révélé une agglomération gallo-romaine d'une dizaine d'hectares, de nombreux bâtiments possédant des caves s'alignant le long d'une rue possédant trottoirs et caniveaux. Une installation thermale a aussi été fouillée à l'entrée de l'agglomération.
Moyen Âge
Ville fortifiée au Moyen Âge, il subsiste encore aujourd'hui de nombreux vestiges du mur d'enceinte dont plusieurs tours et quelques pans de mur. Une église du xiiie siècle est encore debout de nos jours. Époque contemporaine modifier Guerre de 1870 modifier Le 28 novembre 1870, au cours de la guerre franco-prussienne, près de Beaune-la-Rolande se déroule une bataille où plus de 1 800 hommes périssent, parmi lesquels le peintre Frédéric Bazille. Le prince Charles de Prusse bat le général d'Aurelle de Paladines, commandant l'armée de la Loire.
Seconde Guerre mondiale
Article détaillé : Beaune-la-Rolande (camp de transit). Le camp de transit de Beaune-la-Rolande. Lors de la Seconde Guerre mondiale, Beaune-la-Rolande abrita un camp, construit en 1939 pour y enfermer les futurs prisonniers de guerre allemands. Il fut reconverti en 1940 par les Allemands en camp de prisonniers de guerre français, avant leur départ pour l'Allemagne. Situé près du centre du village, ce camp fut reconverti en 1941 en un camp d'internement et de transit pour les Juifs. Ce camp était placé sous commandement français. Avec celui de Pithiviers, il interna près de 18 000 Juifs, dont la plus grande majorité sont des enfants qui furent ensuite, pour la plupart, déportés vers Auschwitz-Birkenau pour y être exterminés. Le camp a été fermé le 4 août 1943 par Alois Brunner, En 1965, à l'emplacement du camp, un monument commémoratif a été édifié.
Deux films français s'inspirent des événements survenus dans cet ancien camp : La Rafle en 2009 et Elle s'appelait Sarah en 2010.
