Construído no final dos anos 60 do século passado pelo industrial Tomás José Olaio nos terrenos da antiga Quinta do Espírito Santo, o Bairro Olaio pouco ou nada mudou.
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Fundado por El-Rei D. Dinis, em finais do séc. XIII, (1295), na sua Quinta de Vale de Flores, em Odivelas, foi construído entre 1295 e 1305.
Várias hipóteses são apontadas para a sua edificação. Uma das razões apontadas encontra eco na lenda que narra o ataque de um urso, quando o monarca caçava perto de Beja. Em ação de graças por ter sobrevivido, terá prometido construir uma capela no Convento de São Francisco, em Beja e, depois, a edificação de um mosteiro cisterciense.
O Mosteiro foi doado às monjas Bernardas da Ordem de Cister.
De estilo Gótico Primitivo cisterciense, é edificado de acordo com o modelo estabelecido, pelo reformador da Ordem, São Bernardo de Claraval, Abade, Dr. da Igreja e mentor espiritual da Ordem de Cister.
O Mosteiro sofreu alterações significativas nos reinados de D. João IV (1604-1656) e D. João V (1706-1750), mas foi a reconstrução efetuada após o terramoto de 1755 que altera profundamente a traça primitiva do edifício, com a introdução do estilo neoclássico, quer na igreja, quer nos lanços do Claustro Novo.
Da primitiva construção restam a cabeceira da igreja, constituída pela capela-mor e duas capelas laterais.
No interior destacam-se os túmulos góticos: o de D. Dinis (primeiro exemplo português que introduz a monumentalidade na tumulária portuguesa. Data do séc. XIV e é um dos monumentos fúnebres mais belo do gótico português), e outro atribuído a um seu descendente.
O Mosteiro tem ainda dois claustros, o Principal (ou Claustro Novo, designação obtida após o terramoto de 1755), localizado entre a igreja e o refeitório, é constituído por duas naves de estilo neoclássico, posteriores ao terramoto de 1755. Nas naves meridional e ocidental, podemos ainda observar as ogivas sob uma cobertura reconstituída, denunciando a construção primitiva de estilo gótico. Percorre a galeria todo um silhar de azulejos policromadas do séc. XVII.
O Claustro da Moura, reconstruido nos finais do séc. XVII, é assim designado por ter ao centro uma fonte do séc. XVIII, encimada por uma figura de mulher com roupas mouriscas e turbante na cabeça que foi mandada edificar pela abadessa D. Luísa de Moura. Na galeria térrea, de arcos abatidos chanfrados, observam-se alguns capitéis góticos. A galeria superior, quinhentista, ocupa três lanços de claustro. A nordeste do claustro localizava-se a casa real de D. Dinis, que desmoronou em 1922.
Em 1888 o Mosteiro encerra definitivamente na sequência de um conjunto de legislação que põe fim às Ordens Religiosas. No ano de 1902, o Infante D. Afonso, irmão do Rei D. Carlos, funda o Instituto de Odivelas.
É Monumento Nacional por Dec. de 16/06/1910.