Po ukončení filozofie vstupuje Havlíček do semináře, ale po svém vyloučení pomýšlí na vychovatelství. V té době se Havlíček seznámil s Terezou Girglovou, sestrou svého přítele Františka Girgla, učitelkou. Poté Havlíček odjel do Moskvy, kde se stal vychovatelem a s Terezií si dopisoval. Z Tereziny korespondence je patrné, že Havlíčkova láska je pouhé setkání příbuzných povah v životě, které nemá dlouhého trvání. Havlíčkova korespondence s Terezií se nedochovala.
Terezie byla výjimkou mezi tehdejšími dívkami. Narodila se v Praze dne 20. ledna 1820. Znala sedm řečí: latinu, řečtinu, němčinu, francouzštinu, italštinu, španělštinu a angličtinu; pěstovala pilně hudbu, malbu a zpěv. Havlíček se tedy zamiloval do dívky sebe hodné. Jen češtinu Tereza zanedbávala. Její dva dopisy Havlíčkovi psané jsou toho jasným důkazem. Tereza píše: "Já nevím sama, co chci; ráda bych Vám řekla všecky své chyby a pak se zase bojím, abyste si je nepředstavoval větší než jsou; chci, abyste dobře o mně myslil a nevím, zdali byste mě za lepší nedržel, než jsem se nedělala horší. Nemějte mi to za zlé, že jsem Vám ještě k tomu v té řeči psala, s kterou tak špatně zacházeti umím. Mnoho mě k tomu vábilo, a proto že jsem čítajíc Vaše psaní, jen česky myslila, a jen česky Vám odpovídala, myslila jsem, že mi to samo půjde na papír. A snad také Vy byste býval s tím spokojen, ačkoliv jsem mnoho jiného nemyslila, než: Já Vás miluji a chci být Vaší lásky hodna."
Terezie se vzdělávala nejen v matematice, v přírodních vědách, v latině a řečtině, ale i ve čtyřech živých jazycích, přičemž na češtinu zapomněla. Havlíček jí napsal následující báseň, která svědčí o silném vlivu Jana Kollára:
"Krásná dcero českých luhů!
Z osamělé stolice Ti tluče
dobré srdce osamělého.
Víru novou, jiné náboženství
učily ho blesky zraků tvojich;
za nebe nic více nežádá,
než by Tvé a jeho srdce
vedle sebe tlouci směly,
by se tváře Tvá a jeho
v jednu bytost jednou slily.
Ejhle! když se v chrámě modlím,
Tys můj oltář, Tys má knížka;
na Tvou tvář jak padne zrak můj,
hned se k nebi vzhůru zdvihá.
Dcero Slávie, ach nepovrhuj
mluvou naší, slavskou mátí,
nezneucťuj rty nebeské
slovem cizím, slovem vrahů
našich; meč mi v srdce ženeš,
a to srdce Tvé jest víc než moje!"
Od počátku roku 1844 nejsou žádné zprávy o lásce Havlíčkově k Tereze. Je jen jisté, že ani s Terezou, ani s jejím bratrem nepřerušil Havlíček nikdy přátelské styky.
Havlíčka ovlivňovaly ženy do velké míry, ale někdy se mu stávala láska spíše překážkou. Například roku 1843 píše Havlíček Klejzarovi z Moskvy: "...ne abyste si myslil, že tu mám snad nějakou milenku, od toho méně teď Bůh musí na několik let chránit, nemám kdy."