Le 14 février ne correspond à aucune fête dans la religion romaine et n'a pas d'origine antique. Les Lupercales, fêtes faunesques, se déroulant le 15 février ne peuvent être assimilées à une fête des « amoureux » contrairement à ce qu'écrivent certains. L'origine réelle de cette fête est attestée au xive siècle dans la Grande-Bretagne encore catholique où le jour de la Saint-Valentin du 14 février était fêté comme une fête des amoureux car l'on pensait que les oiseaux choisissaient ce jour pour s'apparier1. Restée vivace dans le monde anglo-saxon, comme Halloween, cette fête s'est ensuite répandue à travers le continent à une époque récente.
On retrouve ce même rapprochement de la Saint-Valentin avec les amoureux dans les poèmes d'Othon de Grandson, vivant en Angleterre, de Chaucer et de son contemporain Charles d'Orléans (1394-1465) alors retenu captif en Angleterre qui fait souvent allusion à la Saint-Valentin, jour où les amoureux se choisissaient leur partenaire ou renouvelaient leur serment. Selon le comte d’Argenson, Charles d'Orléans aurait choisi ce saint comme patron des amoureux en souvenir de la « cour d'Amour » que tenait chez elle sa mère Valentine Visconti2, mais peut-être, résidant alors en Angleterre, n'a-t-il fait que reprendre les mêmes sources folkloriques que Chaucer ?
Valentin de Terni fêté le 14 février est désigné par l'Église catholique comme saint patron des amoureux avec le pape Alexandre VI qui lui donne le titre de « patron des amoureux » en 1496, ce qui n'empêche pas l'Église de combattre la tradition du valentinage3,4.
Les documents sont assez abondants jusque vers le milieu du xixe siècle5 pour permettre de constater l'extension de la coutume dans l'aristocratie européenne puis sa diffusion dans le milieu populaire au xviiie siècle, ce qui explique que la Vie des Saints d'Adrien Baillet6 en 1704, ne mentionne pas encore, dans la rubrique consacrée à Saint-Valentin, le fait qu'il serait le patron des amoureux. Cette coutume ne se déroule pas toujours le 14 février. Au cours de la semaine des valentines, ces dernières reçoivent une lettre de leur valentin qui se propose de les accompagner le jour de la fête des brandons7.
La Saint-Valentin comme fête commerciale se développe aux États-Unis au milieu du xixe siècle, avec la vente de cartes qui rappellent les petits billets que s'échangeaient le Valentin et sa Valentine8.
La Saint-Valentin est devenue une fête laïque au xxe siècle. Plusieurs saints différents des premiers temps du christianisme, nommés Valentin, sont en effet l'objet de vitae hagiographiques légendaires. Cette confusion des origines explique que la fête religieuse de Saint Valentin a été rayée du calendrier liturgique romain en 1969 par le pape Paul VI9, mais a été conservée dans les calendriers régionaux10.
Au xxe et xxie siècles, la Saint-Valentin reste une fête commerciale pour certains, une occasion de célébrer l'amour pour d'autres11
La fête est maintenant associée plus étroitement à l’échange mutuel de « billets doux » ou de valentins illustrés de symboles tels qu’un cœur ou un Cupidon ailé.
À l’envoi de billets au xixe siècle a succédé l’échange de cartes de vœux. Cependant, en Amérique du Nord, les échanges de cartes ne se font pas selon la conception européenne où la carte de Saint-Valentin est envoyée à une personne « unique ». Il n'est pas rare qu'une personne y envoie une dizaine de cartes, et même que des élèves d'école primaire en envoient à leur maîtresse d'école.
En France, le dessinateur Raymond Peynet est l'auteur d'illustrations emblématiques des couples d'amoureux dont l'une a été reprise sur un timbre « Saint-Valentin de Peynet » par la Poste.
