À l’origine, le symbole d’Halloween était un navet contenant une bougie pour commémorer la légende de Jack-o'-lantern (Jack à la lanterne), condamné à errer éternellement dans l'obscurité entre l'enfer et le paradis en s'éclairant d'un tison posé dans un navet. Le navet fut progressivement remplacé par une citrouille. Même s'il y a une tradition des Îles Britanniques consistant à sculpter une lanterne à partir d'un rutabaga ou d'un navet, la pratique fut associée à Halloween en Amérique du Nord, où la citrouille était plus large et plus facile à sculpter.
Au début du xxe siècle, les enfants du Finistère, en Bretagne, auraient encore eu pour coutume de sculpter des têtes dans des betteraves et des navets à l'approche de la Toussaint, ainsi que de jouer des tours aux autres villageois, selon une anecdote rapportée par Pierre-Jakez Hélias dans son livre Le Cheval d'orgueil.
Toutefois, les têtes de mort creusées dans des navets ne sont pas une tradition exclusive d'Halloween. Au xixe siècle, dans les Vosges, on scultpait aussi des têtes de mort dans les navets pour célébrer la Saint-Grégoire (voir lampion).
L'imagerie qui entoure Halloween est un large amalgame de la saison d'Halloween (saison où les nuits deviennent de plus en plus longues par rapport au jour), d'un siècle ou presque de représentations artistiques (notamment dans les films américains), et une volonté mercantile de commercialiser ce qui a rapport au sombre et au mystérieux. Ceci implique généralement la mort, la magie ou des monstres mythiques. Les personnages couramment associés à Halloween sont les fantômes, les goules, les sorcières, les vampires, les chauves-souris, les hiboux, les corbeaux, les vautours, les maisons hantées, les cimetières, des personnages à tête de citrouille, les chats noirs, les araignées, les gobelins, les zombies, les momies, les squelettes, les loups-garous et les démons. Surtout aux États-Unis, le symbolisme est inspiré par les classiques du cinéma d'horreur, avec des personnages comme Dracula, le monstre de Frankenstein, le Loup-Garou et la Momie. Les maisons sont souvent décorées avec ces symboles.
L'orange et le noir sont les deux couleurs traditionnellement associées à Halloween. Pour l'historienne Nadine Cretin, ces couleurs ont été adoptées après la rencontre d'Halloween avec l'antique fête des Morts célébrée au Mexique10. Dans les produits et les images plus récents, les couleurs mauve, vert et rouge peuvent être retrouvées. L'usage de ces couleurs est, en partie, dû à leur usage dans les publicités ayant rapport à cette fête depuis plus d'un siècle.