La commune de Villemandeur se trouve dans le quadrant nord-est du département du Loiret, dans la région agricole du Gâtinais pauvre et l'aire urbaine de Montargis. À vol d'oiseau, elle se situe à 60,5 km d'Orléans, préfecture du département, à 3,0 km de Montargis, sous-préfecture, et à 4,8 km d'Amilly, ancien chef-lieu du canton dont dépendait la commune avant mars 2015. La commune fait partie du bassin de vie de Montargis. Les communes les plus proches sont : Montargis (3 km), Châlette-sur-Loing (3 km), Pannes (4,3 km), Amilly (4,8 km), Vimory (4,8 km), Mormant-sur-Vernisson (5,3 km), Corquilleroy (6 km), Cepoy (6,5 km), Saint-Maurice-sur-Fessard (6,6 km) et Chevillon-sur-Huillard (6,9 km).
La première mention connue de Villemandeur remonte à 1162 sous la forme Villa Mandore. Selon Xavier Delamarre, Mandore est un nom de peuple gaulois au génitif pluriel latin, celui des Viromandui ou Viromanduens. Villemandeur signifierait alors « le village des Viromanduens » et désignerait initialement l'installation d'un groupe de Viromanduens. Les Viromanduens étaient installés principalement dans la région du Vermandois à laquelle ils ont laissé leur nom, comme à Vermand (Aisne) leur capitale du temps de l'indépendance gauloise.