Em meados do século XIX, o local era apenas um grande pântano formado pelo Rio Ivo, localizado em uma das extremidades da Rua das Flores, um obstáculo para o prolongamento dessa via. No início dos anos 1870, o governo provincial, preocupado com a salubridade da região e levando em conta o seu progresso, autorizou a abertura da Estrada Mato Grosso, atual Comendador Araújo, visando dar continuação à Rua das Flores. Para efetivar a obra, foram demolidas construções que bloqueavam a via e aterrado o charco ali existente.
Inaugurada em 1874 com o nome de Largo Oceano Pacífico, a praça com mais de quatorze mil metros quadrados foi renomeada em 1879 para seu nome atual, Praça General Osório, em homenagem a Manuel Luiz Osório, ministro da guerra em 1878 e herói da guerra do Paraguai.
No final do século XIX, a praça era utilizada como espaço para manobras militares, espetáculos circenses e feiras agrícolas. Os melhoramentos no local começaram em 1903, com a arborização da avenida compreendida entre as ruas XV de Novembro e Comendador Araújo, atravessando a Praça Osório.
A partir dessa época, o local consolidou-se como local de lazer e entretenimento, uma vez que o Parque Éden Paranaense, um barracão de madeira, foi inaugurado. Um cinematógrafo atraía uma multidão ansiosa em apreciar as imagens que o aparelho exibia. Ao redor do cinema, barraquinhas vendiam guloseimas e bandas de música se apresentavam.
Recentemente, a praça recebeu diversas melhorias realizadas pela prefeitura municipal. Entre elas, estão a instalação de canchas de esportes, vestiários, sanitários públicos e playground. Em comemoração aos trezentos anos de Curitiba, no ano de 1993, recebeu uma réplica de um relógio antigo localizado em sua entrada principal, com quatros faces de visualização. Outras ações a instalação de câmeras de segurança monitoradas pela polícia municipal, dando ainda mais segurança aos pedestres e comerciantes.