Colline étroite et escarpée, Montgaudry est un site naturellement défensif. Le lieu est occupé dès le XIè siècle par Hervé de Monte Gualdrici pour défendre l’ouest du Perche. Le promontoire occupe une position stratégique dans le réseau de fortifications dressées par Robert II de Bellême en 1097. Confié ensuite à la famille Carrel,Montgaudry est citée comme province du Perche en 1104 sous le nom de Mons Valdri. Le site de défense est finalement rasé par le comte de Salisbury pendant la guerre de cent ans.
Des anciennes fortifications, il ne subsiste que la butte. C’est sur cette étroite emprise que quelques constructions s’installent, au sud de la colline, pour former le petit bourg autour de l’église. L’édifice primitif remonte à l’époque romane, puis est agrandi au XIII siècle et remanié à
la Renaissance. L’église Saint Rémi est restaurée et consolidée en 1887-1888. La butte du village, jusqu’au lieu-dit « le château » à 500 m au nord du village, est inscrite parmi les sites en février 1974.
La butte de Montgaudry est une haute et étroite colline, de 700 m de long orientée nord-sud, qui regarde vers la haute vallée de la Sarthe. Au sud, l’entrée de la butte est marquée par un calvaire du début du XXè siècle . Une petite route le contourne pour grimper vers le minuscule village où quelques maisons sont blotties autour de l’église. Les maisons basses couvertes de tuiles et aux beaux enduits « à pierres vues » forment la rue sur deux côtés de l’église. A l’est, une petite route part du calvaire, puis longe le pied de la colline. Ce petit chemin rural rejoint, au point le plus haut, la butte du château qui est séparée de celle du bourg par les vestiges d’un large fossé.Le château n’est plus qu’une grosse ferme aux bâtiments en équerre où il ne subsiste que peu de traces de l’ancienne forteresse. Le chemin rural descend ensuite vers le nord du site ; là deux curieux mamelons jumeaux évoquent une ancienne entrée fortifiée.Hauts de près de 4 m pour une emprise au sol de 7x4 m, les monticules devaient être surmontés de tours en bois pour constituer une porte vers la motte castrale occupée aujourd’hui par la ferme.
Montgaudry est vraiment un village atypique !!!
