Hlavní litomyšlské náměstí, dlouhé přibližně půl kilometru, prochází městem v severojižním směru. Je zajímavé díky podloubím, tzv. podsíním, které jsou doloženy už k roku 1457. Jeho hranice kdysi tvořily dvě brány – Horní, německá, nacházející se u vstupu na Braunerova náměstí, zbouraná roku 1822, a Dolní, česká, která stála poblíž dnešní pošty a byla odstraněna v roce 1835. Náměstí neslo v průběhu let několik jmen: Horní a Dolní, Viktoriaplatz, Riegrovo, Gottwaldovo, od roku 1990 pak Smetanovo. V jeho dolní části stojí od roku 1924 socha tohoto nejslavnějšího litomyšlského rodáka z dílny sochaře Jana Štursy.
Domy odpovídají původnímu gotickému rozmístění na úzkých dlouhých parcelách. Vnější fasády se měnily podle aktuálních trendů. Převažuje baroko a klasicismus, po požáru města roku 1814 empír. Stavělo se téměř výhradně z kamene a cihel.
Mnohé z domů jsou opatřeny pamětními deskami odkazující na přítomnost významných osobností. Božena Němcová v jednom z domů (č. p. 27) porodila syna Karla, v jiném prožívala poslední dny svého života (č. p. 83-4). V domě č. 100 se roku 1832 narodil malíř Julius Mařák. V budově dnešní České spořitelny stávala v polovině 16. století bratrská tiskárna a žila zde spisovatelka Teréza Nováková i Alois Jirásek. V domě č. p. 116 pobýval pruský král Fridrich II.
Věž, nacházející se přibližně v polovině náměstí, je od roku 1907 osazena orlojem čáslavského hodináře Karla Adamce, značka odkazuje na výši vody při povodni roku 1781 a je zde také umístěn litomyšlský loket - vzorová délková míra o délce 59 cm.
Za pozornost stojí také boční vstupy na náměstí. Pozoruhodná je úzká Umrlčí ulička – název odkazuje patrně na pohřební průvody z města ke kostelu, kde byl hřbitov a zajímavá je rovněž ulice Josefa Váchala u knihkupectví Paseka. Jeho severní stěna je pokryta sgrafity s motivy Váchalova Krvavého románu od absolventů místní Fakulty restaurování Univerzity Pardubice z roku 1998.
