Za první písemnou zprávu o Olešné je považován zápis v zemských deskách z roku 1369, podle kterého postoupil Vojšín, kněz z Olešné, Vojtěchovi, synu Vlčkovu, dvůr s lesy a příslušenstvím. Jestliže tato zpráva toho mnoho o Olešné nevypovídá, druhá písemná zpráva je už mnohem konkrétnější. V městské knize Bystřice nad Pernštejnem je zápis z roku 1483, podle kterého odvedl městu rychtář z Olešné výběrku na kata za 17 osadníků. Patřila tedy v této době Olešná k panství Pernštejnů a k jejich správnímu středisku této oblasti – Bystřici. Kdy a kým byla obec založena, nelze dobře určit. Název obce Olešné souvisí patrně s hojným výskytem olší v místě založení vesnice.
Při dělení pernštejnského majetku v roce 1500 na díly se stala Olešná součástí novoměstského dílu pernštejnského panství a sdílela s ním již jeho osudy.
Zvláštního významu nabyla obec v druhé polovině 17. století, kdy se stala samostatným panstvím a dočasným sídlem vrchnosti. Tehdejší majitel novoměstského panství F.M. Kratzer dal Olešnou věnem své dceři Johaně Františce Kratzerové ze Schönsberka a postavil jí tam kolem roku 1650 zámek na místě bývalé rychty (později tvrze) napravo od silnice k Bystřici nad Pern., kde je dům číslo 1.
Zámek byl jednopatrový, raně barokní, o rozměrech 22,8 x 11,4 m. Manželem majitelky zámku byl rytíř Wolfgang Ludvík Hetzer z Aurachu a „na Volešnej“, který v roce 1672 zemřel a je pochován v místním kostele. Novým majitelem zámku a vesnice se stal Zdeněk Václav Lev z Rožmitálu, který se pravděpodobně oženil s vdovou po Hetzerovi. Nový majitel však v roce 1680 rovněž zemřel a Olešná připadla znovu k novoměstskému panství. Zámek od té doby pustl, po roce 1732 by opraven a pronajímán. V roce 1790 vyhořel, první patro bylo strženo a ze zbytků byla vytvořena zemědělská usedlost.
V roce 1664 byl v obci zřízen také pivovar. V roce 1749 dostala obec pečeť, ve znaku má oráče s dvouspřežím.
V roce 1847 postihla Olešnou tyfová epidemie, při které během 5 týdnů zemřelo 38 osob. Další mimořádná událost postihla obec v roce 1903, kdy se zde přehnalo velké krupobití. Olešenská kronika uvádí, že bylo usmrceno mnoho ptactva, od krup byla ubita i menší zvěř. Čtyři kroupy údajně vážily dohromady 1 kg.
Od roku 1980 je Olešná částí Nového Města na Moravě.
Geologické podloží katastru obce tvoří převážně ruly, kterými procházejí zejména severně od obce pruhy amfibolitů a granulitů směru SZ-JV.
Olešná leží na hranici CHKO Žďárské vrchy v hlubokém údolí potoka Olešná. Z vrcholu Olešná (666 m) a ze silnice k Divišovu se otevírají zajímavé výhledy SZ směrem.
V Olešné je katolický kostel zasvěcený sv. Marii Magdaleně. Jeho jádro je gotické ze 14. století, v roce 1788 byl výrazně přestavěn do dnešní podoby. V kostele je náhrobek majitele Olešné rytíře Wolfganga Ludvíka Hetzera z Aurachu, který zemřel v roce 1672. Náhrobní kámen je nyní zakryt novou mramorovu dlažbou. Při přestavbě kostela v roce 1788 byl zrušen hřbitov okolo kostela a zřízen na nynějším místě za vesnicí. Fara byla postavena v roce 1786.
V roce 1861 byl v obci postaven kamenný most, přes který vede silnice z Nového Města na Moravě do Bystřice nad Pernštejnem. V roce 1863 byly na něm postaveny sochy sv. J. Nepomuckého a sv. Josefa. Sochy byly od té doby mnohokrát poškozeny a strženy. V současné době jsou uloženy na faře.
V roce 1815 prováděly u Olešné novoměstské železárny průzkumné práce, ale těžba se neuskutečnila.
Keš může být rychlá driv-in ale můžete si také projít a prohlédnout tuto malebnou vesničku.
Přeji příjemný lov a buďte obezřetní při odlovu ať dlouho keš vydrží.