A Ponte Medieval de Silves, em termos arquitectónicos, possui uma grande mistura de estilos. Pois, se por um lado os arcos são de volta perfeita intervalados por imponentes talha-mares à boa maneira romana, por outro, o tabuleiro da ponte é ogivado à boa maneira medieval. Se há historiadores/arqueólogos, especialistas no período romano que afirmam ter encontrado na ponte, vestígios de "opus signinum" (material construtivo romano), outros, medievalistas, referem ter observado, em inúmeras pedras da Ponte, as características siglas de canteiro (marcas deixadas pelos canteiros nas pedras que talhavam), como acontecia sempre no período medieval cristão.
Se por um lado não nos é difícil imaginar, engenhosos e obreiros como eram os romanos, que a cidade ao ter existido naquela época, como se crê, teria decerto uma ponte para atravessar o Rio Arade, naquele tempo de dimensões substancialmente maiores, por outro, conhecem-se relatos da presença de homens-bons de Silves, numa das cortes convocadas para Leiria, na 2ª metade do século XV, a agradecer ao monarca a construção da ponte. É pois possível que no período de ocupação romana existisse uma ponte naquele local o que justificaria os restos de "opus signinum" testemunhados por Maria Luísa S. A. Estácio da Veiga, no entanto, a enorme quantidade de siglas de canteiro observáveis nas pedras da ponte, permitem-nos afirmar com alguma certeza, de que a mesma se enquadrará cronologicamente no período medieval cristão. Sondagens arqueológicas efectuadas recentemente no seu tabuleiro, evidenciaram fragmento cerâmico datável do século XV, ao nível de uma estruturação em argamassa que suportaria um lajeado, o que confirma não só a fonte escrita atrás referida, como está de acordo com a utilização das aludidas siglas de canteiro.
Importante meio de comunicação desde aquela época, de pessoas e veículos provindos de lugares a sul da cidade, tinham de aceder a Silves sobrepondo o Rio Arade, deixou de ter circulação automóvel desde os anos 50, altura em que a nova ponte, obra do Estado Novo, a remeteu para um planos secundário.
Mede cerca de 75 m de comprimento e detém uma largura de 4,5 m. Possui cinco dos seis arcos que a compunham, é utilizado na sua construção um arenito da região designado por “grés de Silves”, apresentando actualmente um reboco em argamassa nas faces externas e internas das suas guardas que se encontram caiadas de branco.