Als Kind entdeckte Edward Nigma, wie unterhaltsam und faszinierend Rätsel sein können. Bereits als Schuljunge brach er den Schrank seines Lehrers auf, um ein Kreuzworträtsel in die Hände zu bekommen, um sich, da es am nächsten Tag als Schulaufgabe gestellt würde, dadurch profilieren zu können, dass er es als Erster in der Klasse gelöst haben würde. Schwere Misshandlungen durch seinen Vater, der die Brillanz des Kindes nicht erkannte und glaubte, sein Sohn würde bei gemeinsamen Spielen mogeln, und ihn aus Wut darüber schlug, steigerten das Bedürfnis des jungen Nigmas, sich selbst und seine Intelligenz zu beweisen. Nigmas jugendliche Begeisterung für Rätsel und verzwickte Fragen weitete sich als er heranwuchs zunehmend zu einer Obsession aus. Als Erwachsener arbeitete Nigma zunächst als Schrottplatzwärter: um seiner Leidenschaft frönen zu können, arbeitete er schließlich als Schausteller auf dem Jahrmarkt, wo er einen präparierten Rätselstand betrieb. Als ihm auch das nicht mehr genügte, wandte er sich dem Verbrechen zu: er nahm für seine Taten schließlich die Identität des Riddlers an.
Seine Zwangsneurose intensivierte sich dabei immer weiter und nahm schließlich nahezu karnevaleske Züge an: dies mündete darin, dass es dem Riddler unmöglich wurde, ein Verbrechen zu begehen, ohne es vorher in Rätselform angekündigt zu haben. Sein Erfolg als Krimineller wurde durch diese Schwäche massiv beeinträchtigt: ungeachtet seines Genies bewirkte sein „Tick“, dass er letztendlich meist um die Früchte seiner ausgeklügelten „Verbrechensmeisterwerke“ betrogen wurde. Daher setzte er es sich zum Ziel, immer schwierigere, kompliziertere und gefährlichere Rätsel zu entwickeln, um so sein Handicap gewissermaßen zu kompensieren, indem er das Risiko, dass die von ihm gestellten Aufgaben gelöst würden minimierte. Doch bisher gelangen Nigma, dank Batmans Bemühungen, nur wenige wirklich erfolgreiche Verbrechen.
Der handlungssteuernde Zwang des Riddlers ist dabei sehr flexibel: Es ist ihm möglich, nahezu jedes Verbrechen zu begehen, solange er es nur in verrätselter Form darstellen kann.
Seine kriminelle Karriere in der Gothamer Unterwelt verlief über Jahre hinweg außerordentlich geradlinig: nach geglückter Flucht aus staatlicher Verwahrung trat er, nach einer mehr oder weniger lange andauernden Phase des Sich-Verborgen-Haltens und Vorbereitens, mit einem neuen spektakulären Coup in Erscheinung, um letztendlich von Batman, einem seiner Verbündeten oder der Polizei zur Strecke gebracht zu werden. Ausnahmen dieses „monotonen Trotts“, waren eine kurze Phase in der der Riddler außerordentlich grausame Verbrechen verübte – wie er selbst behauptete, weil er unter dem Einfluss eines Dämonen stand – und die Begegnung mit dem Terroristen Bane, der ihm das steroide Gift Venom verabreichte, welches den Riddler vorübergehend beachtliche Körperkräfte verlieh und den sonst schwächlichen Gauner zu einem gefährlichen Zweikampfgegner für Batman werden ließ. Eine Schussverletzung (sein Arm und seine Schulter wurden getroffen), die ihm von einigen Handlangern Banes beigebracht worden war, stieß den Riddler sogar kurzzeitig in eine Lebenskrise, da sie ihm seine eigene Verwundbarkeit erkennen ließ. Eine – Jahre später erfolgende – Infektion mit einem Hirntumor bestätigte diese Gefühlsregungen, obwohl der Tumor durch ein Bad in der mysteriösen Lazarusgrube Ra's al Ghuls kuriert werden konnte.
Im Zuge der Auseinandersetzung Batmans mit Tommy Elliott, einem Arzt und Geschäftsmann der einen pathologischen Hass auf den Vigilanten hegte, gelang es dem Riddler schließlich, durch geschicktes Schlussfolgern Batmans Geheimidentität zu lüften. Da seiner Auffassung nach ein Rätsel, dessen Lösung allgemein bekannt ist, keines mehr ist, hat Nigma jedoch beschlossen, diese vorerst für sich zu behalten.
Im Bestreben, sich vor Elliott und dem Joker, die ihm nach dem Leben trachteten, zu verstecken, verschlug es den Nigma schließlich in die Gosse. Dort traf er zufällig einen ehemaligen NSA-Codeknacker, der ihm die Rückkehr in eine stabilere Umgebung ermöglichte. Dies bedeutete für Nigma einen Prozess der Läuterung: Er wurde sich seiner eigenen Motive und Zwänge zunehmend bewusst. Es gelang ihm schließlich, sich – bis in die Gegenwart – von dem Zwang, Rätsel stellen zu müssen, zu befreien. Seither beschäftigt er sich ausschließlich zu seinem Vergnügen mit solchen. Nachdem er den Codeknacker, um einen unbequemen Zeugen zu beseitigen, getötet hatte, wandte er sich anscheinend legalen Unternehmungen zu und tritt seither öffentlich als respektabler Geschäftsmann auf, hat sich aber im Geheimen auch der Secret Society of Supervillains angeschlossen. Auch arbeitete er vorübergehend mit Batman zusammen und pflegt seit kurzem eine kulturelle, aristokratische „gute“ Beziehung zum Pinguin.
The Riddler's criminal modus operandi is so deeply ingrained into his personality that he is virtually powerless to stop himself from acting it out (as shown in his fourth comic book appearance). He cannot simply kill his opponents when he has the upper hand; he has to put them in a deathtrap to see if he can devise a life and death intellectual challenge that the hero cannot solve and escape. However, unlike many of Batman's themed enemies, Riddler's compulsion is quite flexible, allowing him to commit any crime as long as he can describe it in a riddle or puzzle.
After a teacher announces that a contest will be held over who can solve a puzzle the fastest, a young Edward Nigma (or Nashton at the time, according to some writers) sets his sights on winning this, craving the glory and satisfaction that will come with the victory. He sneaks into the school one night, takes the puzzle out of the teacher's desk, and practices it until he is able to solve it in under a minute. As predicted, he wins the contest and is given a book about riddles as a prize. His cheating rewarded, Edward embraced the mastery of puzzles of all kinds, eventually becoming a carnival employee who excelled at cheating his customers out of their money with his bizarre puzzles and mind games. He soon finds himself longing for greater challenges and thrills, and dons the guise of the Riddler to challenge Batman, who he believes could possibly be a worthy adversary for him.