GUAPIRA era, originalmente, o nome de um pequeno rio que desaguava no Rio Cabuçú, na divisa entre São Paulo e Guarulhos e, também, identificava toda a região que hoje conhecemos como "Jaçanã"
Desde os primórdios de São Paulo de Piratininga, o "Guapira" era trilhado pelos bandeirantes e sertanistas que seguiam rumo ao "Cabuçu" na antiga Freguesia da Conceição dos Guarulhos e daí, para Mairiporã, Atibaia e Minas Gerais.
A trilha ou estrada por eles utilizada era, desde aquela época, chamada de "Estrada do Guapira".
Na língua Tupi, Guapira significa "começo do vale" ou "as cabeceiras, as nascentes", geralmente de um rio.
A história da Av. Guapira, como vimos, remonta aos séculos XVI e XVII sendo conhecida como "Estrada do Guapira". Já no século XX, ela seria oficializada com esta denominação através do Mapa Oficial da cidade de 1927.
Naquela época, ela "começava na Estrada da Cantareira e terminava na Estrada de Vila Galvão". E como "estrada" ela permaneceu até 1961 quando, então, o Decreto nº 5.237 de 08/11/1961, atribuiu-lhe a condição de Avenida.
No ano de 1970, através da Lei nº 7.581 de 31/12/1970, foi autorizada a alteração de sua denominação, fato este que se concretizou em 1971 (Decreto nº 9.745 de 08/12/1971) quando ela passou a denominar-se Av. Dra. Diva Chaves de Faria.
Poucos meses depois, através da Lei nº 7.713 de 23 de Março de 1972, este logradouro voltou a se chamar Av. Guapira.
Fonte: Dicionário de Ruas da Cidade de São Paulo