Após vencer duas vezes consecutivas o título mundial, muda-se para a equipa italiana da Lancia em 1987, teve dificuldade em aceitar as ordens do chefe de equipa devido ao "Herói italiano num carro italiano", Massimo Biasion (fez a sua primeira aparição com a equipa no Rali de Monte Carlo).Em 1991 tornou-se no primeiro homem a conseguir três títulos mundiais, desde o inicio do WRC em 1973.
Em 1993 mudou-se para a Toyota, acabando na época anterior atrás do segundo lugar de Carlos Sainz, com a Toyota conseguiu o quarto título mundial, apesar de a meio da época ter substituído por duas vezes o seu co-piloto. Kankkunen ganhou o Rali da Argentina em 1993 com o seu novo co-piloto Nicky Grist. No Rali dos 1000 Lagos da Finlândia fez dupla com o francês Denis Giraudet. Com cinco vitórias e duas outras do seu companheiro de equipa, a Toyota com o Celica GT-Four ST185 ganhou o mundial de construtores, o primeiro para a marca japonesa.
Em 1994 Kankkunen ganhou o Rali de Portugal com o ST185, e terminou em segundo no Rali da Austrália, na primeira aparição do ST205. Infelizmente para Kankkunen, a relação com o ST205 não correu muito bem, quando em 1995 a Toyota foi considerada culpada pela implementação ilegal de uma peça no turbo nos carros da marca japonesa. Max Mosley da FIA, acabou por declarar que a equipa japonesa estava banida das competições até 1997. Kankkunen foi também piloto da Subaru e Hyundai, tendo ganho dois ralis (Argentina e Finlândia) ao volante de um Subaru Impreza. Foi também vencedor do famoso Rali Dakar em 1988. Venceu igualmente em 1988 e 1991 a Corrida dos Campeões.
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