Sillé-le-Philippe, encore autrefois appelé Sillé le Brûlé, doit son second surnom à un incendie qui détruisit en grande partie le bourg vers la moitié du xive siècle.
Ce sinistre semble avoir pour origine la vengeance d'une coalition de nobles propriétaires à l'encontre de l'évêque du Mans, Jehan de Chanlay, à la suite de l'emprisonnement de l'un d'eux, Amaury de Juillé, dans le château de Touvoie à Savigné-l'Évêque, château appartenant au diocèse et dont dépendaient les terres de Sillé.
Un nouveau village fut alors reconstruit au pied du coteau autour de l'église, mais celle-ci fut à nouveau détruite par un incendie accidentel survenu en 1870. Elle fut immédiatement reconstruite, telle que nous la connaissons aujourd'hui, bien que différemment orientée.
En janvier 1871, le hameau de Chanteloup (commune de Sillé), fut le théâtre d'âpres combats entre l'armée prussienne et le 5e bataillon des Mobiles de la Gironde.
Un monument commémoratif fut érigé en 1921 près de l'ossuaire où reposent les corps de 25 soldats irlandais et 26 allemands réconciliés dans la mort et jamais réclamés par les familles. Vous pourez à l’occasion aller contempler et vous recueillir sur cet édifice… et chercher une autre de mes petites boîtes !