Au Moyen Âge, la forêt, alors appelée forêt de Bière, fut plusieurs fois comprise dans le douaire des reines de France ; ce fut le cas pour Clémence de Hongrie à la mort de Louis X (1316) et Isabeau de Bavière qui en jouit avant la mort de Charles VII : une parcelle de la forêt s'appelle encore « Les-Ventes-à-la-Reine ». François Ier, comme ses prédécesseurs, agrandit le domaine royal. Ayant créé le parc et la ville de Fontainebleau, il ceintura la forêt d'un bornage qui subsiste et est entretenu par l'O.N.F. Surtout, il comprit la nécessité de la protéger : voulant mettre un terme aux abus commis par les officiers de l'administration forestière, il créa au-dessus de la charge de forestier de Bière, celle de Grand Forestier, responsable des officiers et des gardes à cheval ayant chacun la surveillance et la gestion d'un canton de la forêt. En 1566, la forêt, comme partie du domaine de la couronne, fut déclarée inaliénable, et l'administration prit la forme qu'elle garda jusqu'à la Révolution. Par ailleurs, on comprit très tôt la nécessité de préserver certaines zones. La première décision de protection revient à Louis XIV : il aimait les beaux arbres et surtout chasser dans des zones comme Le Bas-Bréau, Les Ventes-à-la-Reine, la butte aux Aires, La Tillaie et Le Gros-Fouteau. Sous le Premier Empire, on reboisa chaque année 80 à 90 hectares de zones dénudées, parfois mises en culture pendant la Révolution.
À l'époque de Louis XIV, moins de 20 % de la superficie est boisée. Colbert lance une nouvelle réformation de juin à septembre 1664 ainsi que des chantiers de plantation. Le roi parcourt alors la forêt chaque année en automne pour la chasse. En 1716, à la suite du terrible hiver de l'année 1709, un nouvel aménagement de la forêt est promulgué : 6 000 ha sont plantés de feuillus, mais cela s'avère un échec presque total. Un nouvel aménagement est relancé en 1750. En 1786, une timide introduction de pins sylvestres est tentée. En 1750, le pourtour de 90 km de la forêt est délimité par 1050 bornes encore visibles de nos jours. Après la Révolution, à la suite de nombreuses coupes sauvages et la prolifération de gibier faute de chasse, Napoléon Ier réforme l'administration forestière et celle du château en 1807. En 1830, la plantation de 6 000 autres ha de pin provoque la colère des artistes qui viennent chercher l'inspiration en forêt. Par ailleurs, la mare aux Évées est totalement drainée et réaménagée en 1837.