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Sede de concelho, situada a 35 km de distância da capital de província, Évora. A zona que hoje compreende foi habitada desde os tempos mais remotos, como o comprovam os monumentos megalíticos existentes na região.
Segundo a lenda, a fundação da vila está relacionada com o penedo redondo que existiu no primitivo amuramento medieval. A sua formação administrativa deve-se a D. Afonso III; que segundo alguns historiadores lhe concedeu foral em 1250. Foi fortificada por D. Dinis que lhe outorgou carta foralenga de 1318, à qual D. Manuel I acrescentou privilégios de leitura nova em 1517.
Património da Coroa, foi doada, em 1500, por D. Manuel I ao capitão de Arzila, D. Vasco Coutinho, 1.º Conde de Redondo e 1.º Conde de Borba
No início do século XV a vila de Redondo, outrora um ponto obrigatório de escalada para viajantes de Évora, Vila Viçosa e Alandroal, estava praticamente despovoada. A pedido dos procuradores da vila, D. João I, em 1418, proibiu o uso de outras estradas naquele circuito, obrigando todos os viajantes a passarem por esta vila.
As expansão da vila deu-se a partir de 1463 uma vez que a cerca do castelo estava completamente povoada, foi decidida, por alvará régio, que a zona do arrabalde fosse habitada, ficando os moradores desta zona com os mesmos privilégios e liberdades que os moradores da cerca do castelo.
O concelho de Redondo, atualmente dividido em duas freguesias – Redondo e Montoito, abrange uma área de 371,44 km², deles fazem parte um conjunto de populações com dimensões significativas, entre as quais: Aldeias de Montoito, Falcoeiras, Santa Susana, Aldeia da Serra, Foros da Fonte Seca, Freixo e Vinhas.
Aqui vivem atualmente cerca de 7031 habitantes, segundo o censo de 2011, um decréscimo face aos 7288 habitantes do censo de 2001.
Feriado Municipal – Segunda-feira após o domingo de Páscoa.
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