Inicialmente os descobridores desembarcaram na ilha do Porto Santo, em 1418, na sequência de uma tempestade ocorrida em alto-mar, em que a embarcação foi afastada da sua rota. Depois de muitos dias à deriva pelo alto mar, avistaram uma pequena ilha a que chamaram de Porto Seguro (Porto Santo), pois salvou a tripulação de Zarco de um destino fatídico. Um ano após a descoberta da ilha de Porto Santo chegam à ilha da Madeira (1419). Julga-se que o seu nome foi atribuído por este último navegador, que apelidou a ilha de ‘Madeira’ devido à abundância desta matéria-prima.
Tendo sido notadas as potencialidades das ilhas, bem como a importância estratégica destas, iniciou-se, por volta de 1425, a colonização por ordem do rei D. João I. A partir de 1440 estabelece-se o regime das capitanias sendo nomeado Tristão Vaz Teixeira como capitão-donatário da capitania de Machico. Seis anos mais tarde, Bartolomeu Perestrelo torna-se capitão-donatário do Porto Santo e, em 1450, Zarco é nomeado capitão-donatário da capitania do Funchal.
Os primeiros colonos foram os três capitães-donatários e as respetivas famílias, um pequeno grupo de pessoas da pequena nobreza, gente de condições modestas e alguns antigos presos do Reino. Para auferirem de condições mínimas para o desenvolvimento da agricultura na ilha, tiveram que desbastar uma parte da densa floresta e construir um grande número de canais de água (levadas) para transportar as águas que abundavam na costa norte para a costa sul da ilha. Nos primeiros tempos, o peixe constituía o principal meio de subsistência dos povoadores, assim como os produtos hortofrutícolas.
No início do seu povoamento foram introduzidas algumas culturas agrícolas como a cana-de-açúcar, que rapidamente conferiu à metrópole funchalense uma franca prosperidade económica. Assim, na segunda metade do século XV, a cidade do Funchal tornou-se porto de escala obrigatório para as rotas comerciais europeias. A Coroa Portuguesa e os dirigentes insulares passaram a dedicar-se, predominantemente, ao cultivo da cana-de-açúcar e à exportação deste "ouro branco" para toda a Europa, sendo utilizados escravos nos trabalhos dos canaviais e engenhos trazidos das feitorias portuguesas de África, o que levou a que se tivessem fixado no Funchal elementos das mais importantes cidades comerciais da bacia mediterrânica e do norte da Europa. O interesse económico e estratégico da ilha para a Coroa era notório pelas constantes encomendas de pintura e escultura flamengas com que foram ornamentadas as igrejas e as capelas da Madeira.
Os séculos XVII e XVIII ficaram marcados pelo aparecimento de uma nova cultura que impulsionaria novamente a economia da Madeira, o vinho. Assim, na sequência dos tratados comerciais estabelecidos com a Inglaterra, o porto do Funchal passou a ponto de escala obrigatório, entre 1660 e 1704, cativando o interesse dos comerciantes ingleses pelo vinho da ilha, os quais vieram fixar a sua residência e fundar inúmeros estabelecimentos comerciais nesta ilha, deixando a sua marca na história e cultura madeirenses.