No contexto da Reconquista cristã da península, as forças do rei D. Afonso Henriques (1112-85), após as conquistas de Santarém e de Lisboa (1147), encontraram viva resistência para conquistar a povoação e seu castelo, o que finalmente através de um ardil (10 de Janeiro de 1148). O castelo encontra-se referido documentalmente desde 1153. Reconquistadas definitivamente no reinado de D. Sancho I (1185-1211), foram procedidas obras no castelo (conforme inscrição epigráfica na Torre do Facho), época em que a vila recebeu a sua Carta de Foral (1195). O seu filho e sucessor, D. Afonso II (1211-23), doou a povoação e o respectivo castelo a D. Urraca, sua esposa (1210). A povoação e seu castelo mantiveram-se fiéis a D. Sancho II (1223-48), quando da crise de sua deposição, resistindo vitoriosamente, em 1246, aos assaltos das forças do Conde de Bolonha, futuro rei D. Afonso III (1248-1279). Essa resistência valeu à vila o epíteto de mui nobre e sempre leal, que figura até hoje em seu brasão de armas. Doada como presente de casamento por D. Dinis (1279-1325) à rainha Santa Isabel durante as núpcias ali passadas, a vila passou a integrar o dote de todas as rainhas de Portugal até 1834. Este monarca fez erigir a torre de Menagem (c. 1325). Sob o reinado de D. Fernando (1367-1383), uma inscrição epigráfica assinala a ereção, em 1375, de uma torre, por alguns considerada de menagem, embora lhe faltem as características da base maciça com entrada a nível do pavimento elevado, presentes na de D. Dinis. Durante o contexto da crise de 1383-1385, o seu alcaide, contra a vontade dos moradores, tomou o partido de João I de Castela e de Dna. Beatriz1 , tendo resistido às forças do Mestre de Avis. Óbidos e o seu castelo foram entregues a João I de Portugal, eleito nas Cortes de Coimbra, por Vasco Gonçalves Teixeira após o falecimento em combate do seu pai e alcaide do castelo, João Gonçalves, na batalha de Aljubarrota (1385). Sob o reinado de D. João II (1481-1495), a rainha Dna. Leonor escolheu a povoação e seu castelo para residir após o falecimento por acidente de seu filho único, o príncipe D. Afonso, optando ainda (1494) pelas águas termais da região para tratamento da enfermidade que viria a vitimar aquele monarca. O seu sucessor, Manuel I de Portugal doou um novo Foral a Óbidos (1513), procedendo importantes melhoramentos na vila e em seu castelo. É dessa fase, no século XVI, a reconstrução dos Paços do Alcaide pelo alcaide-mor D. João de Noronha. Do século XVIII aos nossos dias O terramoto de 1755 causou sérios danos na estrutura. No contexto da Guerra Peninsular, a fortificação de Óbidos disparou os primeiros tiros de artilharia na batalha de Roliça (1808), primeira derrota das tropas de Napoleão. Posteriormente registrou-se a adaptação da torre albarrã a Torre do Relógio (1842) e a construção de escada exterior de acesso à Torre de D. Fernando (1869). O castelo e todo o conjunto urbano da vila de Óbidos encontram-se reclassificados como Monumento Nacional por Decreto do Governo publicado em 5 de Janeiro de 1951. A partir de 1932, o conjunto sofreu as primeiras intervenções de consolidação, reconstrução e restauro a cargo da Direcção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais (DGEMN), que se estenderam pelas décadas seguintes até aos nossos dias, sendo o espaço do castelejo requalificado como Pousada do Castelo (1948-1950).
