Theillay doit vraisemblablement son nom au « teillage », action de broyer du chanvre. Non loin se trouve le lieu-dit « la fosse au chanvre » et le Rouaire.
Theillay est marquée de mille histoires anciennes relatant ses origines. A commencer par le château fort, qui n’est plus aujourd’hui, mais dont on voyait encore l’emplacement il n’y a pas si longtemps. En ce château à six tours, le prince noir, fils du roi d’Angleterre, aurait séjourné en 1356 alors qu’il se rendait à Romorantin durant la guerre de cent ans.
Louis d’Orléans, capitaine de cavalerie fut assassiné au sortir de l’église en 1643, sur ordre de M. de la Chastre avec qui il avait eu un différend.
En 1770, Jacques d’Orléans de Rère, Chevalier, Seigneur de Theillay est inhumé en l’église du village.
Cette église, dont les bases furent édifiées au XIIème siècle, abrite un vitrail original que l’on nomme le « diable vert ». Il a été remis en offrande par Jacques d’Orléans de Rère en signe de pénitence après s’être rendu coupable d’avoir poursuivi la quête d’un cerf sur les terres de son voisin l’évêque de Bourges.
Symbole des communes qui progressent et favorisent les échanges, Theillay est jumelée avec la commune anglaise de Nether Stomey
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La Sologne, entre la Route Jacques Cœur et les châteaux de la Loire, est une immense région de 500.000 hectares constituée de landes de bruyères, d’étangs et de forêt. Elle offre bien des possibilités aux amoureux de la nature, du sport et de la vie en plein air pour découvrir une nature riche et très diversifiée.
La découverte de ce patrimoine exceptionnel est possible grâce aux nombreux chemins balisés, aux petites routes agréables qui se faufilent à travers les forêts et les landes, le long des étangs, traversant des villages pittoresques, aux églises anciennes dont certaines conservent la particularité d’un porche dit « à caquetoir »…