Mn. Josep Colomer, en el seu minuciós estudi sobre la història de l'ermita, comenta que és l'any 1429 quan per primera vegada se cita aquest topònim referit a un lloc de culte. En tot cas no serà fins 1553 quan una primitiva ermita hi serà bastida. Més tard, a partir de 1611, es realitzen obres més importants, les quals conformen el temple que avui dia podem contemplar. Havia estat començada amb planta i estructura gòtica i serà acabada per falta de diners, amb aquesta cobertura que sembla el quillat d'una barca al revés.
Abans de 1936 l'ermita de Sant Simó havia conservat tota la seva imatgeria original, així com objectes i documents que donaven fe de tot tipus d'activitat marinera al llarg dels segles. Una col·lecció d'exvots aportaven informació sobre la intervenció del sant en empreses marineres, naufragis o, fins i tot, en activitats corsàries, com la que protagonitzà l'any 1691 Pere Silvestre, patró de l'embarcació "Sant 
Cristòfor" contra unes galeres de pirates berberescos a les ordres de Suliman Anaut, just davant Mataró. Aquest fet d'armes quedà recollit en un exvot esculpit a la llinda de la sagristia de l'ermita de Sant Simó, el que resta un document excepcional de l'època. De Sant Simó procedeix també l'exvot que es conserva en el Maritiem Museum Prins Hendrik, de Rotterdam (Holanda), conegut com la "Coca de Mataró”, un prototip inèdit d'una embarcació de tres cobertes que es pot datar a l'entorn de l'any 1450, un dels més antics d’Europa. La Coca desaparegué de l'ermita possiblement a principis del segle XX i aquest és un episodi històric que segueix encara essent un misteri.
La festa de Sant Simó, el 28 d'octubre, ha estat des de sempre molt celebrada a Mataró i és encara una de les més populars i més arrelades a les tradicions locals. El dia 28 d'octubre és típic anar a comprar el sabre a l'ermita de Sant Simó. Al voltant de l'ermita hi ha parades on venen únicament aquesta peça de rebosteria. L'origen del sabre de sant Simó té relació amb la història dels mariners de Mataró amb sant Simó. Simó va ser un dels 12 apòstols de Jesucrist. Antigament, quan els pirates berberiscos atacaven les costes del Maresme, els mariners invocaven sant Simó perquè els en protegís. En concret, els pirates volien robar aigua del pou que hi havia al costat de l'ermita.
La idea del sabre va sorgir fa uns 300 anys, des de la confraria de pastissers de Mataró del moment, els quals van decidir de fer un tortell en forma de sabre que simbolitzes la lluita entre pirates i mariners.
Per trobar el caché necessitareu unes quantes dades que obtindreu a l'entorn de l'ermita:
A - Quants arbres veieu al recinte de l'ermita?
B - Quantes persones veieu amb calçat a la façana?
C - Suma del dígits de l'hora de la Missa del diumenge
D - Suma dels dígits del número del carrer on és l'ermita
E - El doble de la meitat de quatre
F - IV
Trobareu el caché a N 41 32.A (B-3) (C+4) E 002 27.DEF