Esta ruta, ya utilizada como vía de comunicación por los romanos y más tarde por los árabes, tuvo un papel determinante a partir de la construcción del Real Monasterio de Santa María de Guadalupe en el siglo XIV; fundamentalmente en las peregrinaciones que lo unían con Castilla, empero, como veremos, también en otros aspectos, pues fue una de las rutas más frecuentadas desde la Baja Edad Media, teniendo su mayor apogeo entre los siglos XV y XVI.
Ampliamente descrito y citado por numerosas fuentes, representaba un cauce caminero para la devoción Mariana y la aventura de miles de peregrinos que se desplazaban a lo largo del año desde muy diferentes puntos de la geografía española. Múltiples viajeros ilustres fueron dejando constancia, en distintas épocas, de los lugares que recorrieron y visitaron en sus largos viajes por el Camino Real; aquellos parajes, veredas, ventas y villas que componían el trazado histórico de nuestra ruta y que han sido de gran utilidad para, trasladándolos y adaptándolos en la medida de lo posible, reconstruir el Camino que ahora proponemos.
Resulta indiscutible la importancia de Guadalupe como centro de peregrinación durante los siglos XIV a XVI, sobre todo a partir de la conquista de Sevilla que desplazó a la corte castellana hacia el sur, quedando Santiago muy lejos para las frecuentes peregrinaciones en demanda de gracias e indulgencias. A esto hay que unir la cercanía de Guadalupe a Toledo, auténtico centro espiritual del reino y sede del más rico y poderoso Arzobispado de España desde la época de los visigodos, en cuya jurisdicción eclesial se asentaba, y así continúa siendo en la actualidad, el Real Monasterio de Guadalupe.
