De geschiedenis van Kloosterhaar hangt nauw samen met die van het naburige Sibculo, waar in 1406 een Cisterciënzer klooster gesticht werd. De gebieden Sibculo en Balderhaar werden al in 1253 genoemd in het "Oorkondenboek van Utrecht".
Het klooster Sibculo is een zeer belangrijk klooster geweest met vele bezittingen. Bij de Congregatie van Sibculo waren vele kloosters aangesloten. Rond 1580, tijdens de Reformatie, kwam er een eind aan het bestaan en op 11 maart 1604 besloot Ridderschap en Steden van Overijssel om de kerk van Sibculo af te breken. De bouwmaterialen werden verkocht aan boeren in de omgeving, die hiermede hun boerderijen verbeterden of opbouwden. De oudste boerderijen van Sibculo en Kloosterhaar zijn dan ook opgetrokken van materialen van het oude klooster.
De straat Duijtschstraat is vernoemd naar de plaatselijke school hoofdmeester J. Duijtsch. In 1904 schreef hij nog een brief aan het gemeentebestuur met het verzoek tot aanleg van een weg, omdat wanneer men vanuit Kloosterhaar naar Hardenberg wilde dit alleen kon bij langdurige vorst of over Duits grondgebied!
Er is toestemming van de bewoners van huisnr 25 om hun terrein te betreden. Graag in dezelfde positie weer terugbrengen.