Sous le règne de Louis XV (1715-1774), plusieurs grands travaux sont entrepris dans la forêt de Fontainebleau. Tour à tour, M Alexandre Lefèvre de la Faluère et M Duvaucel sont chargés de : poursuivre la campagne de replantation de feuillus (environ 5450 hectares de 1720 à 1794) ; percer de nouvelles avenues dans la forêt pour faciliter la traque du gibier lors des chasses ; délimiter et marquer le domaine royal par l'installation d'un nouveau bornage.
A cette même époque, de nombreuses croix sont érigées pour orner les grands carrefours forestiers, dont la croix du calvaire. Toutefois, il aurait existé au calvaire, à l'origine, une modeste croix déposée par un pèlerin (vers la fin du XVIIème siècle) à l'extrémité de la Plaine du Fort des Moulins. Vers 1731, celle-ci est remplacée par trois croix de pierre. Abattues en 1793, comme de nombreuses autres croix de la région, elles sont reconstruites en 1805. Les croix du calvaire deviennent alors un lieu de pèlerinage assez fréquenté dans la région. Enfin, ces dernières sont de nouveau rasées (v.1830) car identifiées comme source de désordre public.
La croix du calvaire que nous connaissons aujourd'hui et dominant à 135 mètres, a été érigée en 1837 et offre un point de vue surprenant sur la forêt et les villes de Fontainebleau/Avon.
Dans son livre intitulé Monuments, croix et fontaines de la forêt de Fontainebleau, Charles Colinet raconte une étrange anecdote personnelle : « Il y a quelque vingt ans, me trouvant au Calvaire, à contempler Fontainebleau, couché dans l’admirable panorama qui lui sert de cadre, j’aperçus, tout à coup, sur ma droite, une grosse roche qui paraissait s’élever en venant doucement vers moi. Intrigué fortement, j’écarquillai les yeux, croyant à un tremblement de terre ou à une dislocation du sol. Petit à petit, la roche montait toujours, s’arrêtait un instant, repartait ensuite, à ma grande stupéfaction. Je ne découvris la clef de l’énigme que lorsque la masse aérienne fut à la hauteur de mon regard ; alors, j’aperçus qu’elle avait pour appui la tête d’un homme agenouillé qui récitait des prières, tout en la soutenant de ses mains. Je reconnus enfin que c’était un pèlerin de la localité qui s’était imposé la dure pénitence de gravir sur les genoux, la pente abrupte du Calvaire, en portant, sur sa tête, un énorme éclat de grès. C’est le cas de répéter que la foi soulève les montagnes ».