Lentamente subiu pela Fórmula 3 e Fórmula 3000, mostrando velocidade ocasionalmente. Em 1992, aos 31 anos de idade (mais dois em relação ao seu pai), Hill substituiu a italiana Giovanna Amati na equipa Brabham em total decadência.
Em 1993 Hill foi promovido para piloto titular tendo como companheiro de equipa o francês Alain Prost. No Grande Prêmio da Alemanha, Hill tinha tudo para vencer a primeira prova na categoria, mas faltando duas voltas para o final, um furo lento no pneu traseiro esquerdo impediu que a primeira vitória acontecesse, mas na prova seguinte, no Grande Prêmio da Hungria, com os problemas de Prost: o motor apagou-se antes dele fazer a volta de aquecimento e teve que largar na última fila e para piorar uma vibração forte na asa traseira durante a prova, que os mecânicos tiveram que reparar e com isso perdeu muito tempo e mais os abandonos de Senna e Schumacher, Damon Hill finalmente conseguiu vencer.
Após 24 anos e quase 3 meses, ele tornou-se o primeiro piloto filho de um campeão de Fórmula 1 a também vencer assim como o seu pai Graham Hill que conquistou a última vitória no Grande Prêmio de Monaco de 1969. Após essa, o piloto inglês venceria duas provas seguidas: Bélgica e Itália
Em 1994, com o novo patrocínio da Rothmans, ele foi companheiro de Ayrton Senna e após o falecimento do tricampeão brasileiro no GP de San Marino, Hill tornou-se o primeiro piloto da escuderia. Em 1995, Hill ficou novamente com o vice e os 69 pontos quando pela segunda vez consecutiva, Schumacher ganhou o título.
Em 1996, ainda competindo pela Williams, Hill sagrou-se campeão mundial com 97 pontos, vencendo o companheiro de escuderia, o canadense Jacques Villeneuve (em seu primeiro ano na Fórmula 1) e a Ferrari de Schumacher e se tornou o primeiro filho de campeão de Fórmula 1 a vencer um campeonato (seu pai, Graham Hill, havia sido campeão mundial em 1962 e 1968).
Ele retirou-se da Fórmula 1 após uma má temporada em 1999. A sua carreira inclui 22 vitórias em Grandes Prêmios pela Williams e pela Jordan. Hill foi premiado com o BBC Sports Personality of the Year duas vezes, em 1994 e 1996, uma das três únicas pessoas a realizar essa façanha.
Damon além de pilotar, também mostra que tem algum talento com a guitarra, chegando a gravar uma participação especial num disco da banda Def Leppard, em 1999.
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