Die erste urkundliche Erwähnung von Roßwein stammt aus dem 13.Jahrhundert, doch bereits seit dem frühen Mittelalter ist es als ein altsorbisches Fischerdorf bekannt, dass sich im 11.Jahrhundert in eine markgräflich-meißnische Stadtanlage entwickelte.
Es gibt eine wechselvolle Geschichte. Roßwein wurde durch den Markgrafen Heinrich den Erlauchten an seinen Enkel Friedrich verpfändet und ging nach dem Tode Heinrichs in dessen Besitz über. Friedrich übergab Roßwein durch Schenkung an das Zisterzienserkloster Altzella bei Nossen. Roßwein zählte neben den zwei Städten Nossen und Siebenlehn zum bedeutendsten Besitz des Klosters. Dadurch hatte aber die Stadt die meisten Abgaben zu leisten.
Von den acht Nachbargemeinden gehört Nossen zum Landkreis Meißen, alle anderen zum Landkreis Mittelsachsen.
Roßwein besaß auch eine umringende Stadtmauer. Vom Marktplatz aus verliefen Straßen zu fünf Stadttoren: dem Kreuztor, dem Bergtor, dem Mühlentor, dem Döbelnschen bzw. Lommatzscher Tor sowie dem Brückentor, welches einen Wachturm trug.
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