A Autoestrada n.º 5 ( A5 ) ou Autoestrada da Costa do Estoril é a mais antiga autoestrada portuguesa, com o primeiro troço inaugurado em 1944 e totalmente concluída em 1991, sendo o eixo fundamental que liga Lisboa à Costa do Estoril e a Cascais, numa extensão de 25 km. A A5 coincide na totalidade da sua extensão com o Itinerário Complementar n.º 15 ( IC15 ).
Esta autoestrada inicia-se no sopé da Serra de Monsanto, no limite urbano da cidade de Lisboa, e dirige-se rumo ao Vale do Jamor, onde encontra o Estádio Nacional do Jamor e se cruza com a A 9 (CREL) . À vista de vários parques de ciência e tecnologia, a A5 segue por Oeiras e pela zona balnear de Carcavelos e do Estoril para terminar a noroeste de Cascais, junto ao limite do Parque Natural de Sintra-Cascais e a escassos quilómetros da Costa Ocidental e da Praia do Guincho. É explorada e mantida pela concessionária Brisa e é parcialmente portajada.
O troço Lisboa-Estádio Nacional da atual A 5 , inaugurado em 1944, foi a primeira autoestrada portuguesa e uma das primeiras a nível mundial. Essa via foi, na altura, denominada oficialmente como Estrada Nacional n.º 7 (N 7), tendo recebido a atual denominação quando as autoestradas passaram a ter uma numeração separada.
Depois da conclusão do primeiro troço, teriam que passar quase três décadas até ao arranque do prolongamento da autoestrada. Em1972, ano de nascimento da Brisa, o contrato de concessão encarregava a concessionária da construção do troço da N 7 até Cascais, tendo-se as obras iniciado no ano seguinte. No entanto, o 25 de Abril de 1974 trouxe uma nova orientação nas obras públicas e foi dada primazia à construção da A 2 do Fogueteiro a Setúbal, tendo as obras ficado suspensas durante anos a fio, entre relatórios que não a consideraram prioritária. Só no final da década de 1980,foi decidido dar luz verde à conclusão da A 5 , tendo as obras ficado concluídas em 1991.
Desde então, a A 5 sofreu sucessivos alargamentos, primeiro entre Lisboa e Carnaxide e depois (já entre 2003 e 2005) no troço entre Carnaxide e Alcabideche.
Também, dada a sua extensão reduzida, à data da sua conclusão, os nós de ligação situados no concelho de Cascais (entre Carcavelos e Cascais) só permitiam entrar para o sentido de Lisboa e, sair do sentido de Cascais. Ou seja, quem entrava num dos nós situados no concelho de Cascais só podia sair entre Oeiras e Lisboa. Isto devia-se ao escasso trânsito que diariamente circulava dentro do concelho de Cascais. Porém, em 1995, foi aberta a ligação do nó de Carcavelos para o sentido de Cascais e, aquando da adjudicação da construção da autoestrada A 16 , em 2006, foi aberta a ligação do nó do Estoril e, com a conclusão da nova auto-estrada, foi aberta a ligação do nó de Alcabideche, onde a mesma se inicia. Apenas o penúltimo nó de ligação, à povoação de Birre, permanece da forma inicial.
A A 5 é, em média de troços, a mais congestionada auto-estrada de Portugal, sendo o seu troço Lisboa - Estádio Nacional o mais congestionado de toda a rede viária nacional. Nas denominadas horas de ponta (e mesmo em horários usualmente menos sobrecarregados), esta autoestrada está normalmente congestionada, devido à concentração populacional que se situa perto da mesma. A sua alternativa não-portajada, a Avenida Marginal, também não costuma ser opção, uma vez que também aí os engarrafamentos são frequentes.
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