A Cruz da Barra, ou de São Sebastião (nome da ermida em cujo adro esteve durante três séculos), é um esbelto cruzeiro, em estilo manuelino, esculpido num longo bloco de granito, com 13,64 m de comprimento, sobre o qual assenta uma esfera e uma cruz com 1,38 m de altura. Embora a origem em Guimarães pareça pouco provável, dada a dificuldade em transportar uma peça em pedra com aquelas dimensões pelas difíceis estradas da época, reza a tradição que terá sido trazida daquela cidade por António de Freitas (nome que se encontra gravado na esfera onde assenta a cruz) no ano de 1520 (o granito de que é feita indicia uma origem no norte da Península Ibérica, provavelmente na cidade do Porto). Reza ainda a tradição local que um barco teria partido de Portugal com três cruzes idênticas em pagamento de uma promessa: uma ficou em Santa Cruz da Graciosa, outra na ilha de Tenerife e a terceira algures na costa de África. Alguns autores afirmam que foi esta cruz que deu o nome à vila, o que implicaria que seria anterior a 1480. Ao certo, sabe-se que desde 1520 se encontra no lugar da Barra, primeiro no adro da Ermida de São Sebastião, que terá existido no lugar da antiga central eléctrica, sendo retirada desse local em 1867. Um dos mais antigos e espectaculares elementos escultóricos dos Açores, a Cruz está agora colocada no entroncamento da estrada da Barra com a estrada que conduz à Praia da Graciosa, com o alto plinto onde assenta parcialmente soterrado .
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