O castelo medieval
À época da Reconquista cristã da península Ibérica, algumas evidências não comprovadas apontam uma suposta conquista por D. Afonso Henriques (1112-1185) em 1148, bem como a outorga de foral em 1180. Sabe-se, com mais segurança, que a povoação encontrava-se no domínio do reino de Portugal em 1232, revestindo-se de importância e tendo organização municipal já em 1276.
O seu senhorio foi disputado entre dois dos filhos de Afonso III, o primogênito, o rei D. Dinis (1279-1325) e seu irmão, o Infante D. Afonso Sanches, por motivos de direitos de sucessão quando o primeiro subiu ao trono. Tendo o infante D. Afonso recebido de seu pai o senhorio dos domínios de Arronches, Castelo de Vide, Marvão e Portalegre (1273), decidiu, em 1279, muralhar Castelo de Vide (o que indica a sua primazia sobre as vilas vizinhas, à época). Como alardeava direitos de sucessão pretensamente maiores que os do irmão D. Dinis, entendeu o soberano que essa atitude ocultava intenções bélicas, colocou-se em marcha à frente de suas tropas e veio a colocar cerco à vila (Abril de 1281). Na iminência do assalto, chegou ao acampamento real uma embaixada do reino de Aragão, com a proposta de casamento do soberano com D. Isabel, futura Rainha Santa Isabel. Com a interveniência desta embaixada, acordou-se a paz entre os irmãos, vindo D. Afonso a concordar com a demolição de todas as fortificações que havia empreendido (uma torre e vários troços de muros). Um novo incidente envolvendo Castelo de Vide teria lugar a partir de 1299, suscitado pelo matrimônio do infante D. Afonso com uma infanta deCastela. Devido à proximidade dos senhorios do infante com a raia lindeira com aquele reino, os seus domínios alentejanos foram permutados por Sintra, Ourém e outras vilas mais distantes da fronteira. Estes castelos alentejanos foram então entregues a Aires Pires Cabral, quarto avô do navegador Pedro Álvares Cabral, que deles prestou menagem, na função de Alcaide-mor. O soberano determinou, a partir de então, o reforço do castelo e a construção de uma nova cerca envolvendo a povoação. Estes trabalhos foram concluídos, conforme inscrição epigráfica sobre uma das portas do castelo, junto à Rua Direita, em 1327, sob o reinado de D. Afonso IV (1325-1357).
Sob o reinado de D. Fernando (1367-1383), a vila, o castelo e seus domínios foram entregues Ordem de Avis, por permuta com os de Castro Marim (1383). Com a morte deste soberano, aberta a crise de 1383-1385, a vila inicialmente declarou o seu apoio à herdeira D. Beatriz, passando, quando do cerco de Lisboa (1384), a apoiar o partido do Mestre de Avis. Nas lutas que se seguiram, é destacado o valor do Alcaide de Castelo de Vide, Gonçalo Anes, particularmente na batalha de Aljubarrota e na batalha de Valverde.
Sob a regência de D. Pedro, duque de Coimbra, durante a menoridade de D. Afonso V (1438-1481), foram reforçadas as defesas dos castelos da raia alentejana, entre os quais se incluía o Castelo de Vide. Seria esse o aspecto que teria sob o reinado de D. Manuel I (1495-1521), quando se encontra figurado por Duarte de Armas no seu Livro das Fortalezas(c. 1509): uma barbacã ameada precedendo uma muralha envolvente da praça de armas reforçada por torreões nos vértices, conjunto dominado por uma sólida torre de menagem.
Da Guerra da Restauração aos nossos dias
Uma nova etapa arquitectónica teve lugar no final do século XVII, contexto da Guerra da Restauração da independência portuguesa, quando lhe foram introduzidas modernizações visando adaptá-la aos modernos tidos da artilharia. Os trabalhos iniciaram-se já em 1641, ampliados a partir de 1644 sob projeto e direção do engenheiro-militar e arquitecto francês, Nicolau de Langres. Anos mais tarde, em1660, no auge desse processo de fortificação, a praça encontrava-se constituída por dois núcleos principais: o do castelo, a oeste, e oForte de São Roque, a leste, interligados por extensa linha de muralhas abaluartadas. A guarnição, à época era de 600 homens e três companhias de cavalaria, indicativa da sua importância estratégica.
Posteriormente, a praça foi cercada e conquistada durante a Guerra da Sucessão Espanhola (1704), ocupada sem resistência durante a chamada Guerra das Laranjas (1801) e, por tropas francesas sob o comando de André Massena, durante a Guerra Peninsular. (1811). A destruição sofrida desde então levou à sua desativação a partir de 1823, quando se acentuou o seu processo de degradação.
O conjunto encontra-se classificado como Monumento Nacional por Decreto publicado em 23 de Junho de 1910.
Características
O castelo medieval apresenta planta quadrangular, orgânica (adaptada ao terreno), com os panos de muralha reforçados por cinco torres quadrangulares e cubelos circulares, precedida por uma barbacã ameada. A Porta da Vila rasga-se no troço a leste, constituída por um amplo portal duplo que acede uma pequena praça de armas, ligando com a porta interna oeste. No troço norte subsistem vestígios das mísulas de um antigo balcão e ainda duas janelas. Entre duas das torres podem ser identificados traços da primitivaalcáçova. No interior da praça de armas dispõem-se as edificações de serviço, como os armazéns.
A torre de menagem dionisina, adossada ao portão principal, foi parcialmente destruída por uma explosão de pólvora em 1705, a qual danificou a abóbada ogival de nervuras.
A cerca externa envolvia a vila, onde bem conservada, destacam-se a Rua Direita, os antigos aquartelamentos na Rua de Santo António, a Casa da Câmara e Cadeia, entre outras edificações. Era rasgada por quatro portas, das quais subsistem a Porta Nova e a Porta de Santa Catarina. Com o crescimento da povoação perderam-se partes dessa cerca, a Porta de São João e a Porta da Aramenha.