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O porto do Topo desempenhou até meados do século XX um importante papel referencial nas ligações marítimas entre as ilhas de São Jorge e Terceira, dada a sua particular localização geográfica. Apesar de no local o acesso ao mar ser difícil, dada a elevada falésia de bagacina existente, foi rasgada na rocha, à força de picareta, uma escadaria que dava acesso ao chamado Cais velho. Esta escadaria foi melhorada, por sucessivas remodelações, nomeadamente nos anos de 1560 e 1637.
A importância do Porto no acesso à Terceira era tal que em 1877, já depois da anexação do concelho, a Câmara da Calheta, em reunião de 6 de junho, deliberou colocar um farol no porto da Vila do Topo, que foi o primeiro da ilha de São Jorge.
Com o surgir da baleação em meados do século XIX, o Porto do Topo foi o primeiro da ilha onde se armaram botas baleeiros para a caça ao cachalote, tendo a primeira companha sido fundada no ano de 1885. As canoas eram guardadas em furnas escavadas na escarpa sobranceira ao porto e algumas foram preservadas por derrocadas da mesma escarpa e onde ainda hoje se podem observar vestígios das mesmas.
O Porto foi até aos anos de 1970 escala dos iates que faziam a carreira regular de passageiros entre o Faial e a Terceira, embarcando ali carga e passageiros.
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