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O Convento foi fundado por D. Álvaro Coutinho, Senhor do Almourol, neto de D. Vasco Coutinho, Primeiro Conde do Redondo, para os religiosos da Província de Santo António, vulgarmente chamados Capuchos.
Vivia D. Álvaro no Castelo em cujo Distrito resolveu erigir o Convento com o título de Nossa Senhora do Loreto, de quem era devoto e com tanta pressa se construiu, que, lançando-se a primeira pedra em 13 de Março de 1572, em 25 do mesmo mês, dia de Anunciação, se celebrou na Igreja a primeira Missa com toda a solenidade. Por este facto se pode avaliar a solidez da construção que era toda de taipa e adobes.
Esta primeira Missa foi celebrada por Fr. Pedro dos Santos, custódio da Província, ficando depois como guardião do Convento.
A festa à Senhora do Loreto continuou sempre a realizar-se a 25 de Março, continuando também o Convento sobre o padroado dos sucessores da Casa do Redondo e Morgado de Almourol.
Da péssima construção do Igreja resultou que, já em 1575, houve necessidade de construir outra nova, de pedra e barro, também muito pobre (feita à imitação da própria Casa de Nazaré), cujas medidas foram trazidas de Itália e tomadas na mesma Casa do Loreto pelo padre Fr. Pedro dos Santos. Como a anterior, também esta segunda Igreja foi substituída por uma terceira, mas esta já de boa alvenaria, onde, em 29 de Junho de 1685, se realizou a primeira missa.
São dela os restos que hoje vemos.
Houve também neste tempo uma imagem de Nossa Senhora do Loreto que conta com uma história única e que diz que em Punhete (hoje Constância), havia uma antiga ermida muito antiga onde se venerava uma imagem da Senhora dos Mártires. Como a ermida estava arruinada e havia então um fervoroso culto aquela imagem, os devotos trataram de erigir um novo templo para onde levaram a imagem da senhora, com ostentosa pompa. Mas...
...espanto dos devotos quando no dia seguinte, não encontraram ali a imagem, mas sim na sua antiga ermida. Diziam as vozes que haviam sido os anjos os autores de tal furto. Por mais duas vezes se repetiu a transladação e a "gracinha" dos Anjos, de forma que os devotos resolveram reedificar a ermida, e mandaram fazer em Lisboa uma nova imagem para o templo moderno. Daqui resultou esquecerem a antiga imagem, deixando novamente arruinar a antiga ermida.
Foi então que os Padres Capuchos pediram ao Vigário que lhes concedesse a velha imagem e a levassem para o Altar Mor da sua Igreja. Como a Senhora começou a obrar grandes maravilhas, os habitantes de Punhete voltaram a disputa-la aos Capuchos a quem moveram pleito, obtendo sentença contrária, segundo uns, e favorável segundo outros.
Mas tendo a imagem voltado para a sua ermida de Punhete, um novo furto dos Anjos a fez aparecer na Igreja do Loreto, e, de novo, a obrar maravilhas e milagres em tão larga escala, que a multidão que ocorria ao Convento começou a incomodar seriamente os Frades tal era a frequência com que entravam e saiam. O guardião do Convento, o venerável Padre Fr. Pedro dos Santos pediu então à Senhora que não fizesse mais milagres, mas apesar da santa não estar obrigada a obedecer, ainda assim suspendeu de alguma forma os seus milagres, porque dali por diante foram menos.
A imagem era de escultura de madeira, pintada, com o Menino nos braços, tendo pouco mais de quatro palmos de altura.
O que resta da Igreja, e a cerca do convento, pertence hoje à Escola Prática de Engenharia, e fez parte de um projecto de recuperação da mesma com o IPAR e que em meados de Agosto de 2009 teve uma equipa de Arqueólogos a estudar e a escavar o terreno envolvente, sendo que pelo que se pode verificar acabou por não levar a muito longe pela falta de verbas. Destacam-se no convento as pilastras ao romano, que ladeiam a fachada. A pedra foi trabalhada por forma a ter uma feição d rusticae, isto é, à maneira dos homens da Antiguidade Clássica. As Ruínas do claustro foram demolidas quando em 1894 se construiu a estrada para o Tejo.
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