Nazvoslovi IUPAC / IUPAC Nomenclature Mystery Cache

Neco na uvod

Cache se pochopitelne nenachazi na uvodnich souradnicich. Tam by se pripadne dala nalezt potrebna literatura. Pri lusteni ruznych mysterek jsem na chemickou tematiku nenarazil zrovna casto, a tak jsem si rekl, ze je treba pocet takovychto kousku rozsirit. Myslim, ze to nebude tak slozite, jak se to muze nekterym osobam s odporem k chemii jevit ;)

Zaklady nazvoslovi

Pravidla nazvoslovi organickych sloucenin vydava IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry. Nastudovat si je muzete na strankách ACDLabs.com, kde jsou zdarma dostupna. Vzhledem k tomu, ze se jedna o tema, ktere by vydalo na skripta, shrneme si zde pouze nekolik zakladnich pravidel.

Pri pojmenovani organicke slouceniny musime nejdrive urcit zakladni strukturni jednotku, ktera pak bude tvorit zaklad (a tedy konec) nazvu. V pripade alkanu (nasycenych uhlovodiku) se jedna o zakladni retezec. Ten urcime tak, ze najdeme retezec nejdelsi. Vedlejsi uhlikove retezce jsou pak pojmenovany spolu s ostatnimi substituenty.

Podle zjisteneho poctu uhliku se vytvori nazev zakladniho uhlovodiku pomoci nasledujiciho seznamu, kde je uveden nazev retezce nebo substituentu (v zavorce) podle poctu uhliku.

1. methan (methyl-)
2. ethan (ethyl-)
3. propan (propyl-)
4. butan (butyl-)
5. pentan (pentyl-)
6. hexan (hexyl-)
7. heptan (heptyl-)
8. oktan (oktyl-)
9. nonan (nonyl-)
10. dekan (decyl-)
11. undekan (undecyl-)
12. dodekan (dodecyl-)

Dale uvadim seznam nazvu nekterych substituentu:

• Cl – chlor-
• Br – brom-
• F – fluor-
• I – jod-
• NO₂ – nitro-

Z prikladu je videt, ze jako nejdelsi je v molekule retezec deviti uhliku (nonan). Kazdy substituent ma cislo (lokant), ktere odpovida poradi uhliku, na kterem je navazan. Smer cislovani neni nahodny, voli se tak, aby byla pouzita co nejmensi cisla. V tomto pripade je nejmensim cislem 2 (chlor), z druhe strany bychom zacinali cislem 3. Pokud prvni cisla vychazeji stejne, rozhodujeme se podle druheho a tak dale, az dojdeme k rozdilu a zvolime cislo nizsi. Rozhoduje tedy prvni nalezeny rozdil. Nejlepsi je priklad, takze pokud cislujeme dlouhy retezec z jedne a druhe strany a dostaneme cisla:

• 2, 5, 6, 10, 11
• 2, 5, 7, 8, 10

zvolime prvni moznost, protoze na treti pozici je 6 (ve druhem pripade je to 7).

Dale si ve vyse uvedenem nazvu muzete vsimnout, ze se substituenty nevyjmenovavaji podle cisel (lokantu). V nazvech jsou totiz uvadeny podle abecedy. POZOR: Pro tyto ucely se pouziva abeceda bez "ch" ale "c" a "h" se bere zvlast. Rozhodujici je v kazdem pripade prvni pismeno nazvu substituentu, ne jeho pripadna nasobici predpona - tribrom ma prednost pred methyl. Nasobici predpony se pouzivaji v pripade ze se v molekule vyskytuje vice substituentu stejneho druhu. Jsou to napriklad di- tri- tetra- penta- ... a tak dale. Napriklad 1,3-dibrombutan.

Zmena v nazvu nastava (mimo jine), objevi-li se v molekule dvojna vazba. Koncovka nazvu se meni na -en a pred ni je lokant, ktery oznacuje polohu teto dvojne vazby. Pravidlo nejdelsiho retezce zustava, pouze v pripade, ze nalezneme retezce stejne dlouhe, ma prednost ten s dvojnou vazbou. V cislovani ma ovsem prednost dvojna vazba, takze se muzete podivat na dalsi obrazek, ktery se od toho predchoziho lisi jen jednou dvojnou vazbou, coz ma za nasledek precislovani retezce z druhe strany.

Na dalsim prikladu je ukazano, jakym zpusobem se pojmenovavaji slouceniny s vice dvojnymi vazbami – je to pomoci nasobicich predpon a koncovky -en (dien, trien). Cislovani se pak ridi podle stejneho pravidla, jako je uvedeno vyse.

Aby to nebylo tak jednoduche, dvojna vazba nema pri cislovani prednost vzdy, ale jen pokud molekula obsahuje pouze substituenty uvedene vyse, vsechny najdete v teto tabulce. V ostatnich pripadech se zvoli hlavni skupina a ta ma pak nejnizsi cislo a je uvedena na konci nazvu jako pripona. Pro nazornost vymenime v nasem poslednim prikladu chlor za –OH skupinu (alkohol – koncovka -ol) ... a tak bychom mohli pokracovat.

Na to, abyste se dostali k souradnicim finalky musite pojmenovat dve slouceniny. Pokud nazvoslovi znate, mate vyhodu, pokud o nem ctete poprve – a text vyse jste s odporem preskocili – je nejvyssi cas se k nemu vratit. Najdete tam vsechna pravidla, nutna pro splneni tohoto ukolu. Jestlize se vam nazev podari, bude urcite zcela jasne, kde ze ty souradnice jsou.

Finalni souradnice

Pojmenujte nasledujici slouceniny podle pravidel IUPAC.

Pri vyzvedavani budte opatrni, mudlove se mohou objevit z ruznych smeru, takze se prosim napred radne rozhlednete.

Nerad, ale presto jsem nucen pozadat dalsi hledace, aby do kesky radsi NEVKLADALI ZADNE TRACKOVATELNE PREDMETY, protoze se v posledni dobe dva ztratily a kesku jsem dvakrat nasel volne lezet bez maskovani. Obavam se tedy, ze se kolem pohybuje skodna. Jestli ho tam chytim...

Poznamka pro chemiky: Struktury, uvedene v tomto listingu byly vytvoreny pouze za ucelem nazorneho vysvetleni nazvoslovi. Zdrzte se tedy prosim komentaru, zda ta ci ona struktura muze nebo nemuze existovat. Dekuji.

Overení souradnic