Ya en la primitiva cerca del arrabal construida durante el
reinado de Enrique IV existió una puerta llamada
de Toledo que, situada entorno al Hospital de la Latina,
conectaba la ciudad con el camino que iba hacia dicha
localidad.
En 1625, con motivo de la construcción de la cerca de
Felipe IV, se construyó una segunda puerta de
Toledo situada algo más arriba de donde hoy está.
Los orígenes de la puerta actual se remontan al reinado de
José Bonaparte, cuando se ordena su construcción
para adecentar la entrada a Madrid por el camino de Andalucía. Sin
embargo, este primer proyecto no llegaría a materializarse por una
serie de acontecimientos políticos de primera magnitud. En efecto,
tras la expulsión del rey intruso, las autoridades municipales
encargaron un nuevo diseño al arquitecto Antonio López
Aguado, quien concibió la nueva puerta como un arco
triunfal dedicado al restaurado Fernando VII.
Construida entre 1817 y 1827, se trata de una pesada estructura
de granito compuesta en el centro por un gran arco de medio punto,
flanqueado con columnas estriadas, y por dos puertas laterales
rectangulares.
Sobre el ático se sitúan los grupos escultóricos diseñados por
José Ginés y labrados por Ramón
Barba y Valeriano Salvatierra, que
representan a España dispensando la protección de las artes.
Sobre la puerta principal se puso la siguiente inscripción:
«A Fernando VII el Deseado, padre de la patria, restituido a
sus pueblos, exterminada la usurpación francesa, el Ayuntamiento de
Madrid consagró este monumento de fidelidad, de triunfo, de
alegría. Año de 1827». Fue la última puerta que se construyó
en Madrid.